Henderson maakte in de winter van 2024 de overstap van het Saoedische Al-Ettifaq. De 84-voudige Engelse international werd in de Johan Cruijff ArenA meteen aanvoerder en speelde in totaal 57 wedstrijden voor de Nederlandse topclub, waarin hij een keer scoorde en negen assists gaf. De middenvelder leek in zijn eerste volledige seizoen in Nederland Ajax naar het kampioenschap te loodsen, maar na een waanzinnige ontknoping zag hij PSV Eindhoven in extremis zijn landstitel verlengen. Eerder in zijn carrière maakte hij furore bij Liverpool, met wie hij onder meer de Engelse titel (2020) en de Champions League (2019) won.

"Ik wil mijn enorme dank uitspreken aan iedereen die betrokken is bij Ajax, voor de kans die ik heb gekregen om de afgelopen jaren deel uit te maken van deze geweldige club", reageert Henderson op zijn vertrek. Het was een eer op zich om voor deze club te mogen spelen. Het was een nog groter voorrecht om als aanvoerder te mogen optreden. Het enige wat jammer is, is dat we niet meer successen hebben kunnen behalen voor de fantastische supporters. Zij verdienen het om weer grote prijzen te vieren en ik ben ervan overtuigd dat die tijd snel zal aanbreken."